Les Jeux des Highlands prennent leur source dans une tradition établie par les ancêtres celtiques des Écossais. Le lancer de pierres et du tronc d'arbre, tout comme les compétitions de cornemuse et de danses écossaises forment le coeur des festivités et côtoient les épreuves de course à pied, lutte, tir à la corde, ainsi que des nouveautés comme la course à trois jambes ou le concours du Highlander le mieux vêtu. Introduits en Amérique du Nord par les immigrants écossais, les Jeux des Highlands sont souvent désignés sous le nom de « Jeux calédoniens ». Vu l'influence des ÉCOSSAIS dans l'histoire du Canada, il n'est pas étonnant que les Jeux des Highlands s'y soient répandus.
La Highland Society voit le jour à Glengarry (Ontario), en 1819, mais s'éteint après « de nombreuses rencontres fructueuses ». Le Caledonian Club de l'Île-du-Prince-Édouard organise des Jeux plus permanents en 1838. Des jeux similaires suivront à Lancaster, à Toronto, au Cap-Breton, à Montréal, à Zorra et, après la Confédération, à Halifax, à Antigonish, à Chatham, à Ottawa et à Vancouver. En l'espace de quelques années, des Jeux se déroulent dans plusieurs cantons ontariens, ainsi qu'à Fredericton, à Québec et à Victoria. En 1880, la St. Andrew's Society de Winnipeg organise ses premiers Jeux au parc Dufferin, dans le cadre de la Fête du Canada. Parrainés par le marquis de LORNE, ils obtiennent beaucoup de succès, comme ce sera le cas pour les Jeux qui suivront d'année en année. Plus d'un gouverneur général et plusieurs personnalités politiques écossaises, dont George BROWN et sir John A. MACDONALD, seront appelés à parrainer ces compétitions. En 1975, John DIEFENBAKER, ancien premier ministre du Canada, perpétue la tradition lorsque, vêtu d'un kilt, il se rend aux Jeux de Glengarry.
Il est devenu habituel de tenir les championnats provinciaux d'athlétisme en même temps que les Jeux des Highlands. Le festival contribué ainsi à produire quelques-uns des meilleures athlètes canadiens, notamment Duncan Bowie, George GRAY et Walter GRAY et Walter KNOX, reconnus sur la scène internationale. Qui plus est, cette tradition fait aujourd'hui partie intégrante de la culture canadienne (p. ex. les romans de Ralph Connor, alias C.W. GORDON), à tel point que, dit-on, le Canada compterait plus de cornemuses et de danseurs écossais que l'Écosse elle-même. Les Jeux des Highlands témoignent de la vigueur de la tradition écossaise au Canada.