Ses talents de marqueur mènent les Islanders à la conquête de quatre Coupes Stanley consécutives (1980-1983) et lui valent le Trophée Conn Smythe en 1982. À sa retraite, il détenait le record de buts marqués en séries éliminatoires, soit 85 buts. Gentilhomme autant que marqueur prolifique, il remporte le Trophée Lady Byng à trois reprises (en 1983, 1984 et 1986).
Au cours de sa 10e saison dans la LNH (1986-1987), Bossy est victime d'une blessure au dos qui gêne son jeu et l'oblige à écourter ses présences sur la glace. Il se retire au terme de cette saison, la seule au cours de laquelle il marque moins de 50 buts. Il est intronisé au Temple de la renommée du hockey en 1991 et continue à s'opposer fermement à la brutalité sur la glace. En 2006, l'équipe des Islanders de New York le nomme directeur exécutif des affaires corporatives. Il est décédé d'un cancer du poumon en 2022 à l'âge de 65 ans.