Cranston est champion canadien senior de 1971 à 1976. Il gagne les épreuves de style libre du Championnat du monde à quatre reprises et, en 1976, mérite la médaille de bronze aux Jeux olympiques d’hiver d’Innsbruck. Devenu professionnel cette année-là, il forme sa propre revue sur glace et donne des spectacles pendant deux ans. Il se joint ensuite aux Ice Capades, participe à plusieurs spectacles sur glace filmés pour la télévision, ainsi qu’à des compétitions professionnelles (Pro Skate). Il est actuellement l’un des chorégraphes de patinage artistique les plus recherchés et les plus talentueux.
Toller Cranston est également un artiste de talent, ayant produit, selon une estimation de sa famille, quelque 20 000 peintures. De plus, il écrit ou coécrit un certain nombre de livres, dont l’autobiographie Zero Tollerance (1997) et When Hell Freezes Over, Should I Bring My Skates? (2000).
Il devient membre de l’Ordre du Canada en 1976, en plus d’être intronisé au Temple de la renommée olympique du Canada (1976), au Panthéon des sports canadiens (1977), au Temple de la renommée de Patinage Canada (1997) et au Temple mondial de la renommée du patinage artistique (2004). En 2003, on lui offre une étoile sur l’Allée des célébrités canadiennes.