Milt Schmidt joue pour les Bruins de Boston de 1936 à 1955, sauf pour une période de trois ans pendant laquelle il sert dans l'Aviation royale du Canada au cours de la Deuxième Guerre mondiale. Il est le joueur de centre de la « Kraut Line », l'une des plus célèbres de la Ligue nationale de hockey, en compagnie des ailiers Woody Dumart et Bobby Bauer. Il remporte le championnat des compteurs au cours de la saison 1939-1940 et le Trophée Hart (joueur le plus utile) en 1951-1952, sa dernière saison comme joueur.
En tout, Schmidt a participé à deux victoires de la coupe Stanley durant sa carrière de joueur (1939 et 1941) et il a fait partie de la première équipe d'étoiles à titre de centre, à trois occasions. Il compte 229 buts et enregistre 346 assistances en seize saisons, sans oublier ses 24 buts et 25 assistances pendant les séries éliminatoires. Après avoir pris sa retraite, il devient entraîneur puis directeur général des Bruins, de 1967 à 1975, les menant à deux victoires de la coupe Stanley. Schmidt est intronisé au Temple de la Renommée en 1961, et en 1996 il se mérita le trophée Lester Patrick en l'honneur de sa contribution au hockey. Les Bruins ont retiré son numéro 15 en 1966.